Em 1963, um novo coreto foi construído e novas árvores foram plantadas para melhorar a praça. No entanto, em 1999, as árvores foram retiradas e o coreto de 1963 foi derrubado para construir um novo coreto semelhante ao original de 1955. A praça passou por várias reformas ao longo dos anos, e a primeira intervenção registrada foi em 1956. Durante as eleições municipais, muitos moradores se reuniam no local para ouvir discursos dos candidatos em torno do coreto.
Em 2000, o novo coreto construído na Praça da Matriz em Itapecerica da Serra, recebeu o nome de Coreto Oswaldo Guerra pela lei Nº 1206, de 22/12/2000. Oswaldo Guerra tocava música, Ave-maria e transmitia a sessão da câmara municipal através de um serviço de alto-falante nas proximidades da praça, e depois de 15 anos, o prefeito autorizou que ele usasse o espaço do coreto para sua atividade. Além disso, Oswaldo tornou a praça um local de paquera com seu oferecimento musical.
Em 2023, o Coreto Oswaldo Guerra passou por uma reforma completa, com o objetivo de melhorar suas estruturas e oferecer uma experiência mais acessível para todos. Durante o processo de renovação, foram realizadas diversas melhorias e aprimoramentos significativos.
Uma das principais mudanças ocorreu na escada de acesso ao Coreto. A escada antiga foi substituída por uma nova rampa, projetada especialmente para garantir a acessibilidade de pessoas com mobilidade reduzida, idosos e outras pessoas que precisam de auxílio para subir e descer escadas. Essa nova rampa facilita o acesso ao Coreto, permitindo que todos possam desfrutar de suas instalações e eventos sem restrições. A instalação da nova rampa demonstra o compromisso das autoridades responsáveis pela reforma em tornar o Coreto Oswaldo Guerra um espaço inclusivo e acessível para toda a comunidade.
Ao topo da construção, conseguimos ver um Galo dos Ventos, que é um cata-vento. Quando impulsionado pelo vento, tem a capacidade de indicar a direção do vento que incide sobre ele.
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